赵俨年轻的时候就被老家的人称赞，与许下陈群、定陵杜袭、阳翟辛毗并称为颍川四大名士。（商业互吹）
当时董卓乱政，天下群雄并起，赵俨一开始看不准去投靠谁，便本着逃避战乱的想法，举家迁到了荆州。
也就是这么个情况下，他才和客居在荆州的杜袭混得越来越熟。当时还有一个很有才华的繁（po）钦，三人一见如故，成为了莫逆之交。
当时刘表已经实质上的割据荆州了，他一向听闻赵俨、杜袭、繁钦的名声，刻意对他们进行笼络，并以贵宾之礼对待他们三人，多次请他们入仕。
可是杜袭和赵俨通过观察，认为刘表目光短浅，小富即安。虽然显赫一时，但终难成就大事，坚辞不就。
而刘表是什么脾气？本来他就是数得着的宗室子弟，又是文坛大佬之一，哪里会给这些后辈太多的面子？
刘表开始不爽杜袭和赵俨之后，自然是没有好脸色，甚至开始刁难这两人。
而经过这么个插曲之后，杜袭和赵俨更加看透了刘表的为人。同时劝说在刘表面前炫耀文才的繁钦远离刘表，以免抱憾终生。
杜袭这种比较刚直一点的性格甚至说繁钦，再这样子就要和他绝交了。
等到了曹老板迎接汉献帝刘协建都许县后，赵俨就同杜袭、繁钦等人一起举家北还。
其中赵俨被任命为朗陵长，杜袭被任命为西鄂县长，繁钦则进了曹老板的幕府从事文书。
西鄂在宛城以北，属于刘表和曹老板的交界处。对于杜袭这种非但请不来还带着赵俨、繁钦等人逃走的行为，刘表这个小心眼的书生是恨之要死。
所以在听说杜袭担任西鄂县令后，他在两年前瞅准机会派遣步骑一万人前来攻打。
杜袭于是召集所有担负守城的官吏百姓一共五十多人进行守城，并和他们订立誓约：其中有亲戚在外想自己去救护的人，听任他们的意愿遣放出城。
最后只有两个人走了，其余人都感谢杜袭平时的恩德而磕头表示拼死效力。
如此可见杜袭的内政和统御之才还是相当不错的。
最终，在杜袭身先士卒的带领下，以临阵杀刘表军数百人，而自己的部属也死了三十多人、受伤十八人的情况下，兵败被抓。
原本依照刘表的小肚鸡肠来说，杜袭这家伙敢这么对他完全是必死的。尤其是这么大的战损比，简直就是太让刘表面子上挂不住了。
可是给杜袭求情的人实在是太多了，多到让刘表都不得不慎重对待。最后只好把对方一直囚禁着，悬而不决。
但是刘备在去平乱荆南的时候，以杜袭去过长沙，熟悉那边的情况为由把他给要了出来。
刘表原本是一点都不想放人的，他虽说讨厌杜袭，但也知道杜袭是真的有才华的。
不过当时刘备刚来荆州，很多豪杰争相投奔，刘表恨不得早点把刘备给弄走，最后便同意了放杜袭出来。
于是杜袭便跟随刘备前去荆南，他们两人也是英雄惜英雄，十分投缘。